Com o ciclo do café, a partir do século XIX, a cidade revive, temporariamente, seus prósperos dias de glórias coloniais. A produção de pinga e derivados da cana também ajudou na economia local. Foi nesta época que Paraty virou sinônimo de pinga. No século XVIII, a cidade chegou a ter mais de 200 engenhos de pinga e casas de moenda.

Em 1870, devido à abertura de um novo caminho – desta feita ferroviário – entre Rio e São Paulo, através do Vale do Paraíba, a antiga trilha de burros pela Serra do Mar perdeu sua função, afetando de forma intensa a atividade econômica de Paraty como um todo.

Um segundo fator de decadência do comércio e da cidade foi a Abolição em 1888, causando um êxodo tal que, dos 16 000 habitantes existentes em 1851, restaram, no final do século XIX, apenas “600 velhos, mulheres e crianças” isolando Paraty definitivamente do país por décadas.

Enquanto abriam-se estradas pelo resto do país, continuava se chegando a Paraty como na época Colonial: de barco, vindo de Angra dos Reis ou, a partir de 1950, por terra, via Cunha, em estrada que só comportava movimento quando não chovia e que aproveitava em parte o trecho da velha estrada do ouro e do café.

Este isolamento involuntário foi, paradoxalmente, o que preservou não só a estrutura arquitetônica urbana da cidade como também seus usos e costumes.

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